La Iglesia de Santa Ana de Guadalcanal, se remonta su construcción a finales del S. XV o primeros años del XVI aunque posteriormente se amplió y remodeló en los siglos XVII y XVIII.
A la primera etapa corresponden la planta rectangular de una sola nave con arcos transversales, el pórtico exterior con tres arcos apuntados enmarcados por alfíces sobre pilares ochavados y la torre-fachada de tres cuerpos rematada por chapitel situada a los pies.
A la segunda etapa corresponde la decoración de las portadas laterales, adinteladas con pilastras adosadas y flanqueadas con frontón recto partido con hornacina central, la cubierta de la capilla mayor, de bóveda semiesférica, al igual que las cuatro capillas adosadas en los muros laterales.
Entre 1997 y 1999, la Consejería de Cultura financió dos intervenciones de emergencia en las cubiertas y en los muros para garantizar su estabilidad estructural y la protección de sus pinturas murales, además de una cubierta nueva para evitar las filtraciones de agua. Las obras han incluido la restauración del campanario y chapitel de la torre, la sustitución de la solería interior, el sellado de fisuras en paramentos, y un tratamiento de protección de la estructura de pares y alfajías de madera de la cubierta.
Fue restaurada también la carpintería y cerrajería y se ha colocó una nueva instalación eléctrica.
Igualmente, se restauraron pinturas y murales del siglo XV y las maderas policromadas de ese mismo siglo que se encuentran en el artesonado del crucero primitivo y en los pares de la nave.

• Dirección: Plaza de Santa Ana s/n
• Horario: Previo aviso para concertar la visita correo cultura Guadalcanal.

La construcción del templo data de los siglos XIV y XV, habiéndose ampliado en el siglo XVI y en el XVIII. La nave central se cubre con bóveda del siglo XVIII. Del siglo XV es la capilla sacramental, y de mediados del siglo XVI las capillas de la cabecera de las naves laterales. En el siglo XVIII se remodeló el interior del templo. La portada de la nave izquierda es de principios del siglo XVI. Se trata de un edificio mudéjar que se encuentra adosado a una muralla almohade, de la que aún subsiste el arco de herradura que comunica la sacristía con el exterior. Consta de tres naves, con cuatro tramos separados por arcos apuntados que apean sobre pilares cruciformes, presentando la cabecera forma poligonal. Las naves laterales se cubren con bóvedas de medio cañón y la cabecera con bóveda de crucería. La capilla sacramental, de planta rectangular, se cubre con bóveda de crucería. Las capillas de cabecera de las naves laterales presentan planta rectangular, si bien la primera se cubre con una bóveda rebajada de casetones y la segunda bóveda oval.
La portada de la nave izquierda está compuesta por un vano adintelado entre arquivoltas apuntadas, que están enmarcadas por pilares rematados en pináculos. Corona el conjunto un alero de modillones. La torre se sitúa a los pies de la nave izquierda, levantándose sobre la primitiva muralla almohade. La Iglesia esta inscrita en BIC, con fecha de aprobación en el BOE 26/06/1985.

• Dirección: Plaza de España s/n
• Horario: Mañana de 11:00 a 13:00 horas (LUNES, MARTES, JUEVES, VIERNES, SÁBADO) Media hora antes de la celebración de la Santa Misa.

Característica singular de este templo y que lo distingue dentro de los de su estilo es la gran elevación de sus pilastras, coronadas por capiteles de gran sencillez, lo que presta al edificio una suntuosidad extraordinaria. Posee cubierta de carpintería a tres paños, arcos transversales apuntados y tramo inicial notablemente desviado del eje principal del edificio. Seguramente fue en San Sebastián donde mayor número de obras se llevaron a cabo en el siglo XVI. Se inicia este período con la erección de la capilla mayor, que es de bóveda de crucería de última hora, atestiguando, juntamente con la ventana que la ilumina, que corresponde a las proximidades de 1500. Las entradas a las capillas laterales,-que poseen la gravedad espiritual isabelina; la bóveda estrellada del presbiterio, con sus terceletes, circulo central y cartera con símbolos heráldicos en las uniones de la crucería; la imposta general del presbiterio y las ménsulas en que apean los nervios, son testimonios de esta etapa de labor. En la actualidad su función religiosa de antaño ha quedado relegada a una función comercial, debido a que el citado edificio es el mercado de abastos de la localidad.

• Dirección: C/ Don Juan Campos nº 15.
• Horario: En horario comercial de apertura de la plaza de Abastos. De lunes a sábado de 8:00 horas a 14:00 horas

Antigua capilla del convento fundado por D. Alonso González de la Pava. La iglesia corresponde al primer cuarto del siglo XVII. En el interior lo único digno de reseñarse es el retablo mayor, fechándosele según la incripción que aparece en el ábaco en 1.635. Este convento de religiosas fue fundado por un hijo de la localidad afincado en América, para cuya erección destinó de su hacienda la cantidad de 80.000 pesos de plata. Tomó esta advocación el nuevo cenobio, precisamente, por levantarse junto al hospital que, con este nombre, fundara el presbítero don Benito Garzón en 1511. La capilla que aneja a este convento se labró, aunque ha sufrido algunas reformas, aún conserva huellas del tiempo de su edificación, especialmente en el altar mayor, en cuyo banco se halla el retrato del patrono y la leyenda.

El edificio está construido en mampuesto y ladrillo revocado. Posee planta de cruz latina, cubriéndose la nave y el presbiterio de bóveda de cañón con lunetos y fajones y media naranja en el crucero. La portada situada a los pies es de vano adintelado entre pilastras y entablamento con frontón recto. El retablo se decora con pinturas de Pentecostés, la imposición de la casulla a San Ildefonso, Santa Catalina, la Coronación de Nuestra Señora, la Natividad del Señor y la Natividad de la Virgen.

• Dirección: Plaza de las Hermanas de la Doctrina Cristiana s/n.
• Horario: Hay que solicitar permiso para poder visitar el templo.
• Observaciones: En la actualidad, el Movimiento Cultural Cristiano se ha hecho cargo de la rehabilitación del edifico, recuperándose elementos arquitectónicos que se encontraban en mal estado. Puede visitarse tanto el convento como la capilla aneja al edificio.

Se construyó gracias a la donación de Don Álvaro de Castilla y Ramos, que otorgó testamento en Guanajuato (Méjico) a 17 de septiembre de 1614. Se trata por lo tanto de un edificio de mediados del siglo XVII muy simple en su estructura y disposición.
Su planta es de una sola nave dividida en tres tramos que separan arcos fajones y un presbiterio, de mayor dimensión que los tramos de nave, cubierto por una sencilla cúpula. No tiene capillas y la Sacristía y otras dependencias se sitúan en una crujía lateral a todo lo largo de la Iglesia.El exterior de la Iglesia es muy simple. Su fachada principal está en el testero de los pies del templo que se compone de una portada muy sobria, pero de traza correcta y en la fachada lateral, en el tramo central de los tres que constituyen la nave, se abre otra portada muy similar a la de la fachada principal.

• Dirección: Plaza Cristo de las Aguas s/n.
• Horario: No es visitable.
• Observaciones: En la actualidad, el edificio esta clausurado y presenta ruina. Es de propiedad privada.

Iglesia de la Caridad, situada en la calle Luenga, hoy en ruinas. Arquitectura: de una nave, sin cubiertas, La capilla mayor posee bóveda de crucería octopartita, de planta trapezoidal. Arco triunfal apuntado; en el lado del Evangelio del antepresbterio, uno de medio punto con su arquivolta ricamente decorada. También vimos un vano con arco escarzano. Delante del arco triunfal, existe otro ligeramente apuntado, en el que difícilmente se leían restos de una inscripción pictórica que decía: DXXVIII. La portadita es del siglo XVIII.

En la actualidad solo se conserva parte de la nave central de la Capilla del Hospital, junto con la fachada lateral del edificio. Lo que en el pasado fue el Hospital, hoy se levanta el Centro de Salud de la localidad.

• Dirección: C/ Luenga nº 7, junto al Centro de Salud. 
• Horario: Previo aviso para concertar la visita 

Hoy sólo podemos contemplar, como recuerdo de esta desaparecida devoción al Rosario, la antigua capilla de San Vicente, sobrio y sencillo edificio barroco compuesto por una sola nave con planta de cruz latina cubierta por bóveda de cañón y lunetos y media naranja sobre el crucero , la cual se trasdosa al exterior por medio de tambor poligonal cubierto con linterna ciega, siguiendo un modelo muy difundido en la época por Extremadura. Al interior se accede por medio de simples portadas adinteladas, apilastradas y rematadas por frontones, destacando en la fachada de los pies una sencilla espadaña de vano único.

La antigua capilla de San Vicente, destinada hoy a usos bien distintos de su función religiosa originaria, es uno de los monumentos de Guadalcanal de más desconocida historia. En dicha capilla radicaba la extinta Hermandad del Santo Rosario.Según nos relata Muñoz Torrado, las reglas de la Hermandad del Rosario de Guadalcanal fueron aprobadas el 8 de octubre de 1691 por el Prior del convento de Santo Domingo de Llerena. Hoy es propiedad privada.

• Dirección: Plaza de España s/n.

Edificio construido en el año 1307.

Fue en su origen la casa del bastimento del Maestre de la Orden de Santiago.

Almona viene del árabe “dar al muna”, casa de las provisiones.

Arquitectónicamente es una construcción de planta ligeramente trapezoidal de sillería. Consta de dos pisos, formados cada uno de ellos por una nave cubierta de entramado de madera, sostenida la de abajo por arcos apuntados que arrancan del pavimento, como a modo de contrafuertes interiores. La cubierta de la parte superior es de dos aguas, hallándose sostenida por pilares alineados en el eje central de la nave. El frente de la construcción avanza en su parte derecha sobre la línea de fachada para servir de asiento a la rampa que exteriormente da acceso al piso superior. Las puertas a ambas plantas se superponen en el centro de la fachada; la baja es de arco apuntado de escasa altura, que apea en impostas constituidas por un toro y una gola. La puerta de la nave de arriba, precedida de un porche sostenido por pilares de ladrillos, es también de arco apuntado, más peraltado que el inferior, sobre moldura de cuarto bocel. Tiene acceso directo mediante una rampa exterior a la fachada y apoyada en el muro.

La Almona es considerado la construcción civil más antigua de la provincia de Sevilla. Su uso en la actualidad esta ligado a la hostelería, siendo un afamado pub de copas de la localidad.

• Dirección: C/ Almona s/n.
• Horario: Se puede visitar en horario de apertura del local

El Hospital de los Milagros, también conocido como hospitalito es un edificio con portada de principios del siglo XVI compuesta por vano de arco carpanel con arquivoltas decoradas y una hornacina sobre el alfiz que la enmarca. Se conjetura que su fundación pudo ser a finales del siglo XV. A finales del XVIII aún estaba en funcionamiento. En el mismo estuvo instituida la llamada Escuela de Cristo y también radicó la Hermandad de la Veracruz.

Su fachada ha sido remodelada en el año 2008 por un Taller de Empleo dejando al descubierto su piedra original. En la actualidad el edificio se destina a impartir la catequesis , además allí radica la institución de Cáritas Parroquial.

• Dirección: C/ López de Ayala nº 6, frente a la Casa Rectoral. 
• Horario: Cerrado a las visitas por tareas de restauración.

El Santuario antiguo del Siglo XIV se levantó en término de Azuaga y D. Enrique Infante de Aragón, Gran Maestre de la Orden de Santiago, cedió a Guadalcanal, el día 10 de Abril de 1.428, parte del término de Azuaga. Hubo debates y contiendas entre ambas villas, por lo que el Gran Maestre nombró jueces, que dieron sentencia aclaratoria el 20 de Noviembre de 1.469, a favor de Guadalcanal, siendo posteriormente confirmada por los Reyes Católicos en el año 1494. Don Alonso Carrasco de Ortega, descendiente de los conquistadores de Extremadura, y su esposa Doña Beatriz de la Rica, mandan levantar un nuevo Santuario. Comienzan las obras en 1638 y se terminan el 1647.Las pinturas del Santuario fueron realizadas por el pintor Brieva de Llerena. Fue ayudado por su hijo. Los azulejos de reflejo metálico del altar mayor, son de 1913.Hasta el 24 de mayo de 1792 no se instituyó la romería anual. Antes la Virgen sólo venía al pueblo en casos excepcionales de calamidad. En 1718 se hizo el camarín, terminándose en mayo de 1719. En el testero hay un mural de la Virgen tal como la vestían en el siglo XVIII. Junto a ella está la Virgen con el Niño, San José, San Joaquín y San Ignacio. En el muro de la derecha hay una pintura, posiblemente el Marqués de San Antonio.
El 4 de septiembre de 1722, Felipe V otorgó por Real Cédula, firmada en Balsaín, el Patronato y Administración del Santuario de Guaditoca, a favor del Sr. Marqués de San Antonio y Mira del Río, Don Alonso de Ortega y Toledo.

• Dirección: Paraje de la Vega del Encinar, carretera A-433 desvío hacia el Santuario de Nuestra Señora de Guaditoca. 
• Horario: Previa cita con la Hermandad.

Esta ermita es una construcción mudéjar, quizás de la primera mitad del siglo XV. Se compone de una nave cubierta por bóveda de cañón y lunetos, casquete esférico en el antepresbiterio y cúpula en el camarín. En el muro del evangelio existe una portada con arco apuntado y en el de la epístola, una puerta mudéjar de época tardía. En 1494, esta ermita fue visitado por la Orden de Santiago, la cual hizo un informe de todo su funcionamiento, en el que se dice que existió una Cofradía de ambos sexos con el titulo Ntra. Sra. De la Consolación y San Benito. Esta Hermandad desapareció tras la invasión de los franceses a principios del siglo XIX dejando la ermita casi derruida.En un nuevo intento de rehabilitación, el 24 de marzo de 1886, se funda una Cofradía con el título de la “Divina Sangre de Nuestro Señor Jesucristo”, de la que formaba parte la actual imagen del Cristo de la Humildad (Señor sentado en la Peña). Esta imagen es la más antigua que procesiona en la Semana Santa de Guadalcanal, debido a que en el año 1936 fue ocultada en el pozo de dicha ermita. Hasta los años veinte se venía de romería a esta ermita. Al Señor Sentado en la Peña y a la Virgen de los Dolores y se llevaba todos los Domingos de Ramos a la Iglesia de la Concepción y regresaban el Domingo de Resurrección a la propia ermita de San Benito.
El 11 de Abril de 1977 fue vendida a Antonio Fontán Pérez. En la actualidad, sus herederos son los propietarios de dicho edificio.

• Dirección: Camino de San Benito, o por carrtera A-433 dirección Alanís p.k. 1,800 m frente a Finca Villa Susana.
• Horario: Previo aviso para concertar la visita 

La ermita del Humilladero del Cristo, se encuentra situada en el camino Real que nos llevaba de Guadalcanal a Llerena.
Es un edificio barroco, de la segunda mitad del siglo XVIII. Al lado de la ermita se encuentra el Humilladero, del mismo siglo. Del templete del Humilladero destacar, un mural de azulejos que representa un calvario con flores y algunos versos. Actualmente se ha reproducido una copia del originial y expuesto al público en la Iglesia de Santa Ana. El cardenal Solís concedía 100 días de indulgencia a quien rezara un credo delante de este Cristo.
Hasta esta ermita se acercaban todos los caminantes que en sus idas y venidas daban gracias y pedían bienestar para los suyos. Delante de la explanada de esta ermita se celebraba antiguamente a mediados de septiembre una fiesta en honor del Cristo, (velada del Cristo), que posteriormente se trasladaría esta fiesta a la Plaza de España.

• Dirección: Camino del Cristo s/n.
• Horario: Cerrada al público.

La fundación fue promovida por Enrique Enríquez, Comendador Mayor de la Provincia de León de la Orden de Santiago, (tio materno de Don Fernando el Católico y nieto de Don Fabrique Enríquez y una judía de Guadalcanal apodada “La Paloma”) y su esposa doña María de Luna, en un viaje que realizaron a Guadalcanal en 1489.
Se empezó a construir en una ermita antigua de gran devoción, llamada de Ntra. Sra. de la Piedad.Se inauguró el día de San Felipe y Santiago, con solemnísima procesión desde la parroquia de Santa María, el día uno de mayo de 1495. En los libros de visita de la Orden de Santiago se menciona este monasterio en 1496 y 1515. Tenía 24 frailes en 1591, en 1646 se compone de 32 y 50 en 1747.
El 31 de diciembre de 1835 con la exclaustración, se suprimió el culto en el Convento, trasladándose las imágenes de culto a Santa María, entre ellas la de la Soledad que se fundó la Hermandad en dicho lugar.

En la actualidad no existe el convento como tal. En su lugar se levanta el Cementerio Municipal. Interesante son algunas primitivas sepulturas del Siglo XIX. En la fachada principal existe un azulejo de Nuestra Señora de la Soledad, de la Hermandad del Santo Entierro, cofradía fundada en el Convento de San Francisco.

• Dirección: C/ Camino del Cementerio s/n 
• Horario: En horario de apertura del cementerio.